После восстания был арестован 10 января 1826 года. Через 4 дня был допрошен Генералом-адъютантом Левашовым, но это не дало результата. После сам Николай I допросил Якушкина, но задержанный ничего не сказал. Тогда царь лично коменданту приказал заковать его в ножные и ручные железа, содержать его никак иначе, как злодея. Ивана Дмитриевича посадили в Алексеевский равели́н Петропавловской крепости. Позже декабрист был сломлен и сказал некоторые имена его союзников. После Верховный уголовный суд приговорил к каторге на 15 лет в Сибирь в 1827 году. В конце года был перевезён в Читу для перемалывания на ручной мельнице зёрен. В 1830 году был перевезён в Петровский завод где по особому плану и новой методике составил учебник географии. 14 декабря 1835 года был освобождён от каторги с оставлением на вечном поселении. Позже, благодаря содействию Знаменского, Якушкин построил школу в городе Ялуторовске. В 1846 году умерла его жена. В 1854 году был опасно болен, после чего получил разрешение уехать на 4 месяца на минеральные воды в Забайкальском крае. Манифест 26.08 1856 года освободил Якушкина от ссылки, но не позволял жить в столице. В феврале 1857 года, старший сын обратился к шефу жандармов с просьбой лечения отца в Москве, но в конце марта декабристу пришлось уехать в имение бывшего сослуживца по Семёновскому полку 12 августа 1857 года Якушкин умер.