Деятельность в тайном обществе Вместе с единомышленниками Александром и Никитой Муравьевыми Трубецкой, как и многие его современники, пришел к выводу, что необходимо немедленное создание тайных обществ. По мнению Трубецкого, участники «Союза спасения» преимущественно дискутировали «об обязанности подвизаться для пользы отечества, способствовать всему полезному если не содействием, то хотя изъявлением одобрения, стараться пресекать злоупотребления, оглашая предосудительные поступки недостойных общей доверенности чиновников, особенно же стараться усиливать общество приобретением новых надежных членов, разведав прежде о их способностях и нравственных свойствах или даже подвергнув их некоторому испытанию». "Союз спасения" был создан в феврале 1816 года, но в 1818 году был распущен из-за внутренних разногласий. Но через время возникла новая тайная организация - "Союз благоденствия", а князь Трубецкой стал одним из самых активных его членов.
После смерти императора Александра I в декабре 1825 года декабристы в Петербурге решили помешать принести присягу новому царю. Сергей Петрович Трубецкой был идейным вдохновителем выступления и избран "диктатором" декабристов. К 10 декабря был составлен план действий и написан Манифест к народу.
Одолевавшие Трубецкого сомнения не позволили ему сложить с себя звание диктатора: он должен был присутствовать 14 декабря на Сенатской
площади. Однако в день восстания Трубецкой подвел, даже предал своих товарищей: он не только не пришел на площадь, но и принес присягу императору Николаю.